延续第一季结尾，混混头目之子一条乐与黑帮大小姐桐崎千棘为了家族和平继续扮演情侣。然而，千棘逐渐意识到自己对乐的感情已经超越了“契约”。与此同时，暗恋乐的小野寺小咲也鼓起勇气试图表白，而警视总监的女儿橘万里花则带着更强烈的攻势插入战场。本季的核心冲突在于“谁先打破伪装的平衡”。千棘为了不破坏乐与小野寺之间的微妙关系，强忍着心意甚至帮他出谋划策。最终在学园祭的舞台上，当假的结婚誓言说出口时，千棘泪流满面地喊出了“我不想让这一切是伪装的”，彻底引爆了多条感情线。
作为恋爱喜剧的天花板续作，第二季在笑料密度和情感深度上做了完美平衡。制作组对千棘的心理刻画入木三分，让观众在欢笑之余感受到那种“近在咫尺却远在天边”的酸涩。最后三分钟的告白戏堪称经典。
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